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シクロヘキシルアミンは何に使用されますか?

2020-12-12

シクロヘキシルアミンは何に使用されますか?

シクロヘキシルアミン透明で無色の液体で、魚臭とアンモニア臭が強いです。可燃性の相対分子量は99.18、相対密度は0.8191、融点は-17.7°です。、沸点は134.5です、118.9(6.67×104Pa)、102.5(4.00×104Pa)、72.0(1.33×104Pa)、56.0(6.67×103Pa)、45.1(4.00×103Pa)、41.3°C(3.333×103Pa)、36.4°C(2.67×103Pa)、303.5°C(6.5°C)、303.5°C(103Pa)、3.99°C(103.5°C)、2.5°C)、2.95°C(1035°C)、2.35°C(15)、2.35(1.3.3.5)、2.3.3.5)、2.5.

It is soluble in water and can be mixed and dissolved with ethanol, ether, acetone, ethyl acetate, chloroform, heptane, benzene, and other common organic solvents. シクロヘキシルアミン can evaporate with steam and absorb carbon dioxide in the air to form white crystalline carbonate.

それは水と共沸物質を形成することができ、共沸点は96.4°です、含水率は55.8%、水溶液はアルカリ性です。 0.01%水溶液のpH値は10.5です。

その蒸気は空気と爆発的な混合物を形成する可能性があります。この製品は毒性があり、皮膚や粘膜を刺激します。望ましくないウジを引き起こす可能性のある蒸気の吸入は、麻酔効果がありますが、敗血症を引き起こしません。経口投与量:LD50:710mg / kg。職場での最大許容濃度は10×10-6です。

 

Heating シクロヘキシルアミン and hydrogen iodide together in a sealed tube at 200°C produces methyl cyclopentane. シクロヘキシルアミン and dimethyl sulfate can be heated together in ether to produce methane and also a small amount of dimethyl シクロヘキシルアミン. Its hydrochloride can be reacted with sodium nitrite salt to form cyclohexanol. The reaction of excess ammonia and zinc chloride produces 2-methylpyridine.

 

調製:完成したシクロヘキシルアミンは、アニリンを高温高圧で(ニッケルまたはコバルトを触媒として)接触還元して、原料としてのフェノールの接触還元からシクロヘキサノールシクロヘキサノンを生成するか、アンモニアでアミノ化することによって作成できます。産業では、シクロヘキシルアミンは主にゴムやタンク洗剤、染色助剤、界面活性剤のアゾール加硫促進剤として使用されています。

Dai Xiongfeng ChemistryBookedits上記の情報。

 

シクロヘキシルアミン


主目的。

シクロヘキシルアミン can be used as raw material for surfactants, production of alkylbenzene sulfonate, used as an emulsifier and foaming agent.

香水製造の原料として使用でき、プロピオン酸アリルシクロヘキシルを製造します。

アシッドブルー62、分散蛍光イエロー、蛍光イエロー分散液H5GL、弱酸ブルーBRN、分散ブルー6などの染料製造原料として使用できます。anddye添加剤。

食品添加物甘味料の原料として、シクロヘキシルアミンはシクロヘキシルアミンスルホネートとチクロナトリウムも生成できます。後者の甘味料はショ糖の30倍甘いです。中国保健省は、ソース、ドレッシング、惣菜、ケーキ、クッキー、パンへの適用を承認しました。 、冷凍飲料、および最大許容量0.65g / kgの飲料。

果樹用の殺虫剤「プロパルギット」、除草剤「ウィルバー」、殺菌剤、その他の農薬材料の製造に使用できます。

石油製品、ボイラー給水処理剤、防錆剤などの添加剤を調製できます。

ゴムCZazole加硫促進剤製造の原料として、この加硫促進剤は効果が高く、SBRおよびFDAゴムに特に適しています。

防錆紙製造用の防錆剤として使用できます。

タンク洗浄剤として使用できます。

凍結防止剤として使用できます。防錆紙製造用のタンククリーナーとして使用できます。

静水剤(繊維補助剤)、ラテックス凝固剤、石油製品の添加剤として使用できます。

シクロヘキシルアミン水溶液はアルカリ性であるため、二酸化炭素や二酸化硫黄を除去するための吸収剤として使用できます。

化学的特性。

この製品は、臭いのある無色の液体です。生成物は様々な有機溶媒と混合および溶解されます。

使用します。

ゴムの加硫促進剤として、合成繊維、染料、気相腐食防止剤の原料として使用できます。染料、柔軟剤VS、およびアンチラドン、チオテパ、ソラジクオンなどの薬剤の製造に使用できます。また、医薬品や農薬にも使用できます。

それは製造されたyes、柔軟剤VS、Antiradon、Thio-TEPA、solaziquone、および他の薬および殺虫剤の薬剤に使用することができます。

 

シクロヘキシルアミンは、除草剤「ヘキサジノン」の中間体であり、ゴム促進剤、油添加剤、腐食防止剤の中間体です。

It can be used to produce cyclohexanol, cyclohexanone and caprolactam, cellulose acetate, and nylon 6. シクロヘキシルアミン itself is a solvent and can be used in resin, paint, grease, and paraffin oil. It can also be used to manufacture desulfurization agents, rubber antioxidants, vulcanization accelerators, plastic and textile chemical auxiliaries, boiler feedwater treatment agents, and metal corrosion inhibitors emulsifiers, preservatives, antistatic agents, latex coagulants, oil additives, fungicides, pesticides, and dye intermediates. シクロヘキシルアミン sulfonate can be used as an artificial sweetener in food, beverage, and medicine.

 

有機合成、プラスチック合成、防腐剤、酸性ガス吸収剤に使用できます。

水処理薬品、人工甘味料、ゴム加工薬品、農薬の製造中間体として、また有機合成用の酸性ガス吸収材として使用できます。

有機合成用の酸ガス吸収剤として使用できます。

 

製造方法。

これは、アニリンの接触水素化に由来します。このプロセスは、大気圧法と減圧法に分けることができます。シクロヘキサンまたはシクロヘキサノールの接触アンモノリシス、ニトロシクロヘキサンの回収、およびシクロヘキサノンの接触アンモノリシスなどの他の方法も、シクロヘキシルアミンを生成するために使用することができる。

それは原料としてアニリンの接触水素化によって作られます。アニリン蒸気と水素を混合し、コバルト触媒の作用下で触媒反応器に注入し、水素化反応を130〜170°で実施します。、冷却後に得られた生成物をさらに蒸留する。

 

カテゴリー。

引火性液体。

毒性分類。

非常に有毒です。

急性毒性。

経口ラットLD50:156mg / kg経口ラットLD50:224mg / kg。

刺激性データ。

皮膚-ウサギ2mg / 24h、軽度;目-ウサギ0.05mg / 24h、重度。

爆発性物質の危険物。

空気と混合すると爆発が起こります。

可燃性および危険性。

火、熱、および酸化剤の存在下で可燃性であると、燃焼時に有毒な窒素酸化物ガスが発生します。

ストレージプロパティ。

保管:換気された低温の乾燥酸化剤、および酸とは別に保管してください。

消火剤。

乾燥粉末、乾燥砂、二酸化炭素、泡、1211消火剤。

プロフェッショナルスタンダード。

TWA40mg / m3。

化学的特性。

洗浄液。

化学的特性。

シクロヘキシルアミン is a liquid from colorless to yellow (amine, primary aromatic). Has an unpleasant fishy odor.

化学的特性。

シクロヘキシルアミン is a derivative of ammonia with hydrogen atoms replacing the six-carbon saturated ring. It is a strong base and forms salts with all acids, including carbon dioxide, which is rapidly absorbed from the air. It reacts with carbon disulfide to produce the usual reaction of aliphatic amines to form carbamate disulfide. シクロヘキシルアミン reacts with long-chain fatty acids to form soap. Reaction with nitric acid releases nitrogen to form cyclohexanol (Schweizer 1978). シクロヘキシルアミン reacts with organic compounds containing reactive halogen atoms, acid anhydrides, and alkyl oxides, replacing one or two hydrogens on the nitrogen atom.

シクロヘキシルアミン can attack all copper alloys and lead. いつhot, aluminum attacks very slowly (Carswell et al., 1937).

 

使用します。

有機合成では、可塑剤、腐食防止剤、ゴム薬品、染料、乳化剤、ドライクリーニング石鹸、酸性ガス吸収剤が殺虫剤を製造します。

使用します。

シクロヘキシルアミン is used to manufacture a variety of products, including plasticizers, dry-cleaning soaps, insecticides, and emulsifiers. シクロヘキシルアミン is also used as a corrosion inhibitor and in organic synthesis.

使用します。

可塑剤、ドライクリーニング石鹸、殺虫剤、乳化剤、および他の多くの製品の製造に使用されます。

腐食防止剤の製造におけるゴム加工化学薬品ボイラー給水の製造殺虫剤、可塑剤、ドライクリーニング石鹸甘味料シクラメート代謝物の製造。

定義。

ChEBI。アミノ置換を有する環状自己アルカンからなる一級脂肪族アミン。

製造方法。

シクロヘキシルアミン is the reaction of ammonia and cyclohexanol at high temperature and pressure in the presence of a silica-alumina catalyst (SRI, 1985). シクロヘキシルアミン can also be prepared by a similar process of catalytic hydrogenation of aniline at high temperature and pressure. The reaction products are fractionated to give CHA, aniline, and a high boiling point residue containing ortho-phenylシクロヘキシルアミン and diシクロヘキシルアミン.In 1982, U.S. production was 4.54 metric tons, and U.S. imports were 739.3 metric tons (SRI, 1985).

 

概要。

アンモニア臭のある無色から黄色の透明な液体。引火点は華氏90度です。目および呼吸器系を刺激します。皮膚に触れると火傷をする恐れがあります。密度は水よりも小さいです。空気より重いVaporis。燃焼時に有毒な窒素酸化物を生成します。

空気と水の反応。

とても燃えやすい。敏感なtoairと光。水に溶けやすい。

反応性の紹介。

シクロヘキシルアミン is neutralized with acid in an exothermic reaction to form a salt plus water. Isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, acid anhydrides, and acid halides may be incompatible. Combination with strong reducing agents (hydrides, etc.) may produce flammable gaseous hydrogen.

健康被害。

この物質は非常に毒性が高いと分類されています-70kg(150 lb)の人で、50-500mg / kgまたは小さじ1から1オンスの用量で経口的に死亡する可能性があります。神経毒性があると考えられています。メトヘモグロビンを形成するのは弱い物質です。

健康被害。

皮膚ペースト試験で25%シクロヘキシルアミン水溶液に暴露されたヒトで重度の刺激と軽度の感作が報告されている(Maletteand vonHaam、1952)。高濃度のシクロヘキシルアミンへの暴露は、吐き気と麻酔を引き起こす可能性があります(Windholz et al。、1983)。急性の偶発的な産業暴露によって引き起こされた一過性の全身毒性作用の3例が報告されている。犠牲者は、めまい、眠気、不安、心配、および吐き気を報告しました。一部の人は、不明瞭な発話、嘔吐、および瞳孔の拡張を持っていました。ただし、労働者は午後4時から10時まで暴露しました。悪影響はありませんでした。

成人男性へのシクロヘキシミド(5および10 mg / kg)の経口投与は、被験者に頭痛、かすみ目、および震えをもたらしました。

シクロヘキシミド(2.5、5.0、10 mg / kg)の経口投与により、ヒトで動脈圧の依存性の上昇が観察された(Eichelbaum et al。、1974)。研究者は、シクロヘキシミドの血漿レベルが血圧の有意な上昇を引き起こすために0.7-0.8μg/ mlに到達しなければならないと計算しました。最高用量(11mg / ml)のみが、血漿遊離脂肪酸およびカテコー​​ルアミンの累積排泄を有意に増加させました。これらのデータは、シクロヘキシミドが間接的に作用する交感神経刺激物質であり、その効力は比較的低いにもかかわらず、動物実験の結果とよく相関していることを示唆しています(Classen andMarquardt1969; Rosenblum and Rosenblum1968a、1968b; Wechsleretal。1969; Yamamura etal。1968)。

健康被害。

シクロヘキシルアミン is a severe irritant to the eyes, skin, and respiratory tract. Skin contact can cause burns and sensitization Pure or concentrated liquids can cause blindness in contact with the eyes.

試験基質では、シクロヘキシルアミンは中程度の急性経口および皮膚毒性を示します。毒性作用には、悪心、嘔吐、脳、肝臓、腎臓の変性変化が含まれます。高濃度のシクロヘキシルアミン蒸気を吸入すると、麻薬作用が起こります。

LD50値、経口(ラット):156mg / kg。

LD50値、皮膚(ウサギ):277mg / g。

シクロヘキシルアミン may be mutagenic, and tests in this area have been inconclusive so far. Administration of this compound to animals affects the reproductive system, including embryotoxicity and decreased male fertility. Roberts and coworkers (1989) studied the metabolism and testicular toxicity of シクロヘキシルアミン in rats and mice. After 13 weeks of chronic dietary administration at 400 mg/kg/day, Wistar and dark agoutiDA rats showed decreased organ weights, histological changes, and testicular atrophy. Still, the degree varied greatly, and the rats showed no evidence of testicular damage.

シクロヘキシミドが動物またはヒトに対して発がん性があるという証拠はありません。

火事は危険です。

シクロヘキシルアミンは、加熱して分解すると、毒性の高い煙を放出します。蒸気はかなりの距離を移動して発火源に到達し、フラッシュすることがあります。燃焼により有毒な窒素酸化物が生成されます。硝酸;酸化性物質と激しく反応します。良好な安定性、物理的損傷の回避、酸化性物質との保管。

産業用。

シクロヘキシルアミンの主な用途は、ボイラー水処理および油田用途での腐食防止剤としてです(HSDB、1989)。また、ゴム加工薬品、染料(Acid Blue 62、以前の使用)、カルバメート人工甘味料および除草剤の化学中間体、およびナイロン繊維製造の加工剤でもあります(SRI、1985)。 Windholzらによると。 (1983)、殺虫剤、可塑剤、乳化剤、ドライクリーニング石鹸、および酸性ガス吸収剤の製造に使用されます。

安全性プロファイル。

経口摂取、皮膚接触、および腹腔内チャネルによる毒性。実験的奇形と生殖への影響。人間の皮膚への重度の刺激。皮膚炎やけいれんを引き起こす可能性があります。人間の突然変異データが報告されています。発がん性の疑い。引火性液体。熱、炎、または酸化剤にさらされると火災の危険があります。消火するときは、アルコールフォーム、二酸化炭素、および乾燥化学物質を使用してください。分解するために加熱されると、有毒な窒素酸化物の煙を放出します。

曝露の可能性。

CHAは、染料、化学試薬、ドライクリーニング用殺虫剤、可塑剤、ゴムの製造、および環状グリシン甘味料製造の化学中間体として使用されます。それは水処理およびボイラー給水添加剤で使用されます。劣化を遅らせるためにゴム製造にも使用されます。

発がん性。

InternationalAgency for Research on Cancer(IARC)タスクフォースの報告によると、シクロヘキシルアミンが催奇形性または発がん性であるという証拠はありません。

プライス他シクロヘキシルアミン硫酸塩を1群あたり0、0.15、1.5、および15 mg / kg /日の用量で、1群あたり25匹の雄と25匹の雌で2年間与えたチャールズ・リバーラットの膀胱腫瘍の発生を報告した。最初の年には、高用量群の雄で体重増加のわずかな制御のみが観察され、他の毒性の兆候は観察されなかった。 2年(104週間)の終わりに、13〜16匹の動物が0.15および1.5 mg / kg群で生存し、15 mg / kg群で雄8匹および雌9匹が生存した。膀胱の浸潤性移行上皮癌が、高用量群の8人の男性生存者のうちの1人で観察された。著者らは、自発的な膀胱腫瘍が使用されたラット系統で散発的であったことに注目した。その他の関連する所見は認められなかった。 Gauntは、Wistarラットで同じ用量の2年間の食餌研究を実施しました。彼らは、発癌、わずかな貧血、正常に濃縮された尿を産生できないこと、および最高用量レベルで肺胞に泡沫状マクロファージを有する動物の数の増加の証拠を観察しなかった。対照と比較して、食物摂取量が減少し、体重が増加し、臓器重量が減少した。 2000または6000ppmを摂取した動物は、精巣萎縮または尿細管精子が少なかった。どちらの研究でも、副作用のないレベルは600 ppmであり、これは1日あたり約30 mg / kgの摂取量に相当します。

代謝。

シクロパミンは、ラットの腸内細菌叢によって代謝されてトシクロヘキシルアミンになり(Renwick and Williams、1969 Bickel et al。、1974 Tesoriero and Roxon、1975)、ラット、ウサギ、犬、サル、およびヒトによる摂取後に尿中に排泄される(Asahina et al。、1971Coulston etal。1977Kojimaand Ichibagase、1968 Leahy etal。1967おそらく必要な細菌の有無により、シクロパミン酸をシクロヘキシルアミンに生体内変換する能力に個人差があります。シクラメートに曝露された細菌は、シクラメートを変換する能力を獲得したようです。シクロヘキシミドを生成したものは、研究者によってコンバーターとして分類されました。8年間飼育されたアカゲザルは、用量の0.5%をシクロヘキシルアミンに変換しました。シクロヘキシルアミンは、シクロヘキサノンとシクロヘキサノールを1〜2%代謝します(Coulston et al.1977)。

一般に、シクロヘキシルアミンはすぐに吸収され、体から急速に排泄されます。ラットに給餌した後、シクロヘキシルアミンは、肺、脾臓、肝臓、副腎、心臓、胃、腸、および腎臓で最も高い濃度で体組織に現れた(Estep and Wiegand、1967、Bopp et al.1986によって報告された)。

ウサギへの経口投与(0.2 g / kg)後、シクロヘキシルアミンは尿中に未変化のシクロヘキシルアミンと7V-ヒドロキシシクロヘキシルアミンを生成した(Elliott et al.1968)。 [14C]標識シクロヘキシルアミンを投与した場合、60時間後に放射能の68%が尿中に回復し、少量(0.5%)が呼気中に排泄され、投与量の45%が非結合シクロヘキシルアミンとして尿中に排泄された。結合したJV-ヒドロキシシクロヘキシルアミンとして0.2%、および2.5%アスシクロヘキサノンオキシム。著者らは、ポスト代謝物は、TV-ヒドロキシシクロヘキシルアミングルクロニドの加水分解中に形成されると非現実的に想像されていると推測しています。

 

ウサギとは対照的に、ヒト、ラット、モルモットから排泄された[14C]用量標識シクロヘキシルアミンの90%以上は、尿中で変化していませんでした。少量の放射能が糞便中に見られ、1%以上がヒト、ラット、ウサギ、4〜7%が鼠径豚に見られました。ラットとモルモットは24時間で用量の4-5%しか代謝​​せず、ヒトは用量の1-2%を代謝しました。明示的な代謝物は、シクロヘキシルアミンが主にラットでのシクロヘキサンシクロヒドロキシル化、ヒトでの脱アミノ化、およびブタとウサギでのシクロヒドロキシル化と脱アミノ化によって代謝されることを示唆している。シクロヘキシルアミンの代謝物は、遊離型と抱合型の両方で排泄されます。

 

いつシクロヘキシルアミン was administered orally to healthy adults at 2.5, 5, and 10 mg/kg, 86-95% of the weight was excreted in the urine as unchanged シクロヘキシルアミン within 48 hours (Eichelbaum et al., 1974). studies by Roberts and Renwick (1985) showed that シクロヘキシルアミン's metabolism differs in other species and varieties, with dose dependence at a plasma half-life of 3.5 to 4.8 hours. After administering [14C]-シクロヘキシルアミン (35-500 mg/kg) to male rats and mice, 80% of the urine was excreted 24 hours after dosing. In Wistar rats, 14-19% of 14C was present in 3- and 4-aminocyclohexanols, and in rats of the DA strain, aminocyclohexanols accounted for only 1-2% of activity, with <1% in rats. There was no significant effect on metabolism by the amount or channel of administration.

 

いつ[14C]-シクロヘキシルアミン hydrochloride was infused into pregnant rhesus monkeys via the antecubital vein, maternal and fetal radioactivity levels were essentially identical over 6 hours (Pitkin et al. 1969), indicating that シクロヘキシルアミン can freely pass through the bloodstream placenta.

シクロヘキシルアミン can be deaminated to cyclohexanone in the presence of NADPH and molecular oxygen in rabbit liver microsomes (Kurebayashi et al. 1979). Cyclohexanone is then reduced to an alcohol (~75% of the deamination product). Carbon monoxide, SKF 525A, methyl ethyl ketone, potassium cyanide, and mercuric chloride controlled the deamination. These results suggest that the microsomal pigment P-450 monooxygenase system catalyzes deamination.

輸送。

UN2357 シクロヘキシルアミン, Hazard Class. 8; Label:8-Corrosive substance, 3-引火性液体。 8-Corrosive substance, 3-引火性液体。

精製方法。

CaCl2またはLiAlH4でアミンを乾燥させ、次にN2下でBaO、KOHまたはNaで蒸留します。また、塩酸塩に変換し(水から数回結晶化)、アミンをアルカリで放出し、N2下で分別蒸留することにより精製することもできます。塩酸塩のmは205-207o(ジオキサン/ EtOH)です。 Lycan et al.OrgSynthCollVolII3191943、Beilstein 12II10、12IV8。

非互換性。

May form explosive mixtures with air. シクロヘキシルアミン is a strong base: Reacts strongly with acids. Contact with strong oxidizing agents may lead to fire and explosion. Incompatible with organic anhydrides, isocyanates, ethyl acetate, acrylates, substituted propylene, alkyl oxides, epichlorohydrin, ketones, aldehydes, alcohols, glycols, phenols, cresols, self-caprolactam solutions, lead, etc. Corrosive to copper alloys, zinc or galvanized steel.

廃棄物処理。

焼却; NOx排出量を削減するためにスクラバーまたはヒートユニットを備えた焼却炉。

 

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